Теоретическая часть
Органическая химия – это раздел химической науки, в котором изучаются соединения углерода, их строение, свойства, способы получения и практического использования. Кроме углерода, органические соединения содержат водород, кислород, азот и галогены, реже – фосфор, серу и другие элементы.
Органические соединения очень многочисленны благодаря особым свойствам углерода, атомы которого способны соединяться друг с другом в цепи различного строения, образовывать не только простые, но и кратные связи, образовывать прочные связи почти с любым другим элементом.
Эти свойства углерода объясняются наличием на внешнем энергетическом уровне (2s и 2p) четырех электронов, поэтому атом углерода не склонен ни отдавать, ни приобретать свободные электроны с образованием ионов, а также малым размером атома. Вследствие этого углерод образует главным образом ковалентные, а не ионные связи, и проявляет валентность, равную 4.
Основой современной органической химии является теория строения органических соединений, созданная на базе теории химического строения А. М. Бутлерова и электронных (квантовохимических) представлений о строении атома и природе химической связи.
Основные положения теории химического строения
А. М. Бутлерова
- Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Атомы углерода могут соединяться друг с другом, образуя длинные цепи. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой.
- Химическое строение можно устанавливать химическими методами. (В настоящее время используются также современные физические методы).
- Свойства веществ определяются не только качественным и количественным составом, но и химическим строением (порядком соединения атомов).
- По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы – предвидеть свойства.
- Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга. Свойства органических соединений зависят от взаимного влияния атомов в молекуле. Влияние атомов или групп атомов ослабевает по мере их удаления друг от друга.
Классификация органических соединений
В основе классификации органических соединений лежит гомологический ряд углеводородов (ряд однотипных соединений, в котором каждый последующий член отличается от предыдущего на группу СН2). Базовыми соединениями в органической химии считают углеводороды. Все остальные органические соединения рассматривают как их производные. При систематизации органических соединений учитывают строение углеродного скелета, наличие и строение функциональных групп, тип связей, соединяющих атомы углерода.
В зависимости от природы углеродного скелета (последовательность химически связанных между собой атомов углерода) органические соединения делят на ациклические и циклические.
Ациклические соединения (нециклические, алифатические) – это соединения, молекулы которых состоят из незамкнутых углеродных цепей (прямых или разветвленных) и не содержат циклических фрагментов. Среди ациклических соединений различают:
- Предельные или насыщенные углеводороды представляют собой цепочки атомов углерода, соединенных простыми связями и окруженных атомами водорода.
метан бутан
- Непредельные или ненасыщенные углеводороды имеют те же варианты строения основной цепи, что и насыщенные, но содержат двойные или тройные связи между атомами углерода.
этилен ацетилен
Циклические соединения – это соединения, молекулы которых состоят из замкнутых в кольцо углеродных цепей. Циклические соединения делят на две большие группы:
- Карбоциклические углеводороды содержат циклические фрагменты, образованные только атомами углерода. Они включают две группы.
Алициклические карбоциклические соединения (т. е. и алифатические, и циклические одновременно). В этих соединениях циклические фрагменты могут содержать как простые, так и кратные связи, кроме того, соединения могут содержать несколько циклических фрагментов, по свойствам не отличаются от соединений с открытой цепью.
циклопропан циклопентадиен
Ароматические карбоциклические соединения содержат в своем составе один или несколько бензольных циклов (особая циклическая группировка из шести атомов углерода). При этом они могут также содержать фрагменты насыщенных или ненасыщенных углеводородных цепей.
бензол изопропилбензол
(кумол)
- Гетероциклические углеводороды содержат в составе цикла (помимо атомов углерода) различные гетероатомы: O, N, S. Циклы могут содержать как простые, так и кратные связи, а также присоединенные к гетероциклу углеводородные заместители.
фуран пиридин
При замещении одного или нескольких атомов водорода в углеводороде какой-либо функциональной группой (атом или группа атомов, определяющие принадлежность соединения к определенному классу и определяющие его химические свойства) образуются соответствующие производные углеводородов (табл. 1).
Таблица 1
Классификация органических соединений по функциональным группам
| Функциональная
группа |
Название
группы |
Классы
соединений |
Пример |
| –ОН | Гидроксил | Спирты | С2Н5ОН этанол |
| Карбонил | Альдегиды | этаналь | |
| Кетоны | пропанон |
Продолжение табл. 1
| Карбоксил | Карбоновые
кислоты |
СН3СООН
уксусная кислота |
|
| –F, –Cl, –Br, –I | Галогены | Галогено-
производные |
CH3Cl Хлорметан |
Качественный анализ используется для идентификации элементов, входящих в состав органических соединений. Для этого необходимо разрушить молекулу и преобразовать элементы в ионизирующиеся в воде неорганические соединения либо в простые вещества, которые легко обнаружить известными аналитическими реакциями.
Экспериментальная часть
Опыт 1. Обнаружение углерода пробой на обугливание
1.1. Обугливание при прокаливании
Несколько кристалликов сахара на кончике металлического шпателя внесите в пламя горелки и прокалите (ТЯГА!). При этом образуется масса черного цвета.
1.2. Обугливание при действии водоотнимающего вещества
На листе бумаги сделайте надпись 1%-ным раствором серной кислоты, высушите бумагу сначала на воздухе, а потом осторожно нагрейте над пламенем горелки (не допускать возгорания бумаги!). Участки бумаги, смоченные кислотой, обугливаются, надпись становится видимой. Напишите уравнение обезвоживания целлюлозы при действии серной кислоты.
Опыт 2. Обнаружение углерода и водорода
В пробирку с газоотводной трубкой поместите немного оксида меди (ІІ) и сахара (5:1). Смесь тщательно перемешайте, сверху насыпьте еще слой оксида меди (около 1 г). В верхнюю часть пробирки поместите небольшой кусочек ваты, на которую насыпьте немного безводного сульфата меди. Пробирку со смесью закрепите в лапке штатива с небольшим наклоном в сторону пробки. Прогрейте всю пробирку, а затем сильно нагрейте ту часть, где находится реакционная смесь. Выделяющийся газ пропустите через известковую воду. Что происходит? После окончания реакции обратите внимание на цвет сульфата меди. Почему он изменился? Напишите уравнение реакции окисления сахарозы оксидом меди (ІІ) и взаимодействия продуктов окисления с известковой водой и безводным сульфатом меди.
Опыт 3. Обнаружение азота
В пробирку поместите немного азотосодержащего органического вещества (мочевина) и натронной извести (2:1). Заткните пробку кусочком ваты, сверху положите смоченную в воде полоску универсальной индикаторной бумаги. Пробирку нагрейте – сначала слабо, а затем сильно. При этом цвет индикаторной бумаги меняется – она синеет. Осторожно понюхайте: ощущается сильный запах аммиака. Напишите уравнение реакции взаимодействия мочевины с натронной известью.
Опыт 4. Обнаружение галогенов
4.1. Проба Бейльштейна
Медную проволоку с маленькой петлей на конце прокалите в пламени горелки до прекращения окрашивания пламени и образования на поверхности проволоки черного налета оксида меди (ІІ). После охлаждения захватите немного кончиком проволоки с петлей вещества, содержащего галоген, и внесите в пламя горелки. Сначала пламя становится светящимся (сгорает углерод), а затем появляется интенсивное зеленое окрашивание вследствие образования летучих галогенидов меди. Напишите уравнение окисления органического вещества оксидом меди (ІІ) при нагревании.
4.2. Открытие галогенов по Степанову
В пробирку налейте 3–4 мл этилового спирта и 1 каплю (или поместите несколько кристаллов) органического вещества, содержащего галоген. Добавьте небольшой кусочек (с половину горошины) металлического натрия. Начнется энергичная реакция, пробирка разогревается.
После растворения всего взятого натрия к смеси добавьте 2–3 мл воды, 10%-ного раствора азотной кислоты до кислой реакции (проверить по индикаторной бумаге) и каплю раствора нитрата серебра. При наличии в исследуемом веществе галогена образуется галогенид серебра белого (хлорид серебра) или желтого цвета (бромид и йодид серебра). Напишите уравнения реакций.
Опыт 5. Обнаружение серы
Поместите в тигель 0,1–0,2 г органического вещества, содержащего серу (тиомочевина), добавьте 3–4 капли концентрированной азотной кислоты. Содержимое тигля сильно нагрейте до образования сухого остатка, к которому еще раз добавьте азотной кислоты и снова нагрейте. Полученный остаток растворите в воде. После остывания прозрачный раствор осторожно слейте в пробирку и добавьте к нему несколько капель раствора хлорида бария. При этом выпадает осадок белого цвета. Напишите уравнения всех реакций.
Вопросы и задачи
- Перечислите меры техники безопасности, соблюдение которых обязательно при выполнении данной работы.
- Какие вещества называются органическими?
- Какими методами проводят качественный элементный анализ органических веществ?
- При сжигании 4,6 г органического соединения образовалось 8,8 г оксида углерода (IV) и 5,4 г воды. Плотность вещества по воздуху равна 1,59. Найдите молекулярную формулу этого вещества.
- При сжигании органического соединения, в состав которого входит углерод, водород и хлор, было получено 0,44 г оксида углерода (IV) и 0,18 г воды. Из хлора, содержащегося в пробе равной массы, после превращений его в ряде реакций в хлорид-анион было получено 2,86 г хлорида серебра. Определите формулу исходного вещества.
- Вычислите массовые доли элементов в этаноле.
- Установите молекулярную формулу вещества, если известно, что оно содержит 30,70 % С; 3,82 % Н и 45,23 % Сl. Плотность его по водороду равна 31,25.