ГАЗПРОМ ТЕХНИКУМ НОВЫЙ УРЕНГОЙ. Органическая химия. Лабораторная работа № 9 «Получение и свойства карбоновых кислот»

Цель: исследовать получение и свойства уксусной кислоты, получения стеариновой кислоты и свойства стеарата натрия.

 

Краткие теоретические материалы

Карбоновые кислоты – органические соединения, молекулы которых содержат карбоксильную группу –СООН, связанную с углеводородным радикалом.

В лаборатории карбоновые кислоты можно получить из их солей, действуя на них серной кислотой при нагревании. В промышленности получают окислением углеводородов, спиртов и альдегидов.

 Химические свойства:

1. Из-за смещения электронной плотности от гидроксильной группы O–H к сильно поляризованной карбонильной группе C=O молекулы карбоновых кислот способны к  электролитической диссоциации: R–COOH  →  R–COO^— + H⁺.  Сила карбоновых кислот в  водном растворе невелика.
2. Карбоновые кислоты обладают свойствами, характерными для минеральных кислот. Они реагируют с активными металлами, основными оксидами, основаниями, солями слабых кислот. Карбоновые кислоты слабее многих сильных минеральных кислот (HCl, H₂SO₄ и т.д.) и поэтому вытесняются ими из солей.
3. Образование функциональных производных: а) при взаимодействии со спиртами (в присутствии концентрированной H₂SO₄) образуются сложные эфиры. Образование сложных эфиров при взаимодействии кислоты и спирта в присутствии минеральных кислот называется реакцией этерификации; б) при воздействии водоотнимающих реагентов в результате межмолекулярной дегидратации образуются ангидриды.

 

Порядок выполнения работы:

Обратите внимание! ПТБ № 4, 11, 14

 

Приборы и реактивы:

штатив с пробирками, газоотводная трубка, химический стакан, асбестированная сетка, спиртовка, спички, стружка магния, лакмусовая бумажка, кусочки мрамора, кристаллический ацетат натрия, серная кислота , этанол, уксусная кислота, подсолнечное масло, растворы серной кислоты, гидроксида натрия, хлорида железа (III), фенолфталеина, метилоранж,  хлорида магния, стирального порошка, стеарата натрия (раствор мыла).

 

Опыт № 1 Получение уксусной кислоты

В пробирку поместите 0,5 г ацетата натрия, добавьте 2-3 капли серной  кислоты (1:1) и закройте пробкой с газоотводной трубкой. Свободный конец газоотводной трубки опустите в пустую пробирку, находящуюся в стакане с холодной водой.

Нагревайте смесь до тех пор, пока в пробирке-приемнике не соберется  около 1 мл уксусной кислоты (отметьте специфический запах продукта). Запишите наблюдения.

Напишите уравнение реакции получения уксусной кислоты. Сделайте вывод.

 

Опыт № 2 Химические свойства уксусной кислоты

В пять пробирок налейте по 2-3 мл раствора уксусной кислоты. В первую опустите кусочек лакмусовой бумажки, во вторую стружки магния, в третью – свежеприготовленный гидроксид железа (III), в четвертую – 2-3 капли метилоранжа и 2 мл раствора гидроксида натрия, в пятую – кусочек мрамора.

Запишите наблюдения и объясните их.

Напишите уравнения реакций:

• диссоциациации уксусной кислоты (рН-?);
• взаимодействия уксусной кислоты с Mg в молекулярном и ионном виде;
• взаимодействия уксусной кислоты с Fe(OH)₃ в молекулярном и ионном виде;
• взаимодействия уксусной кислоты с NaOH в молекулярном и ионном виде;
• взаимодействия уксусной кислоты с СаСОз в молекулярном и ионном виде.

Сделайте вывод.

 

Опыт № 3 Получение стеариновой кислоты

В пробирку наливают 3-4 мл раствора мыла и добавляют к нему раствор соляной кислоты до образования хлопьев.

Напишите уравнение реакции, дайте названия веществам.

 

Опыт № 4 Химические свойства стеарата натрия

В три налейте раствор мыла и добавьте: в первую пробирку – раствор фенолфталеина; во вторую – серной кислоты; в третью – хлорида магния.

Повторите то же самое с раствором стирального порошка. Запишите наблюдения, объясните их.

Напишите уравнения реакций:

1) гидролиз стеарата натрия;

2) взаимодействие стеарата натрия с серной кислотой в молекулярной и краткой ионной форме;

3) взаимодействие стеарата натрия с хлоридом магния в молекулярной и ионной форме.

Сделайте вывод, сравнив свойства высших и низших карбоновых кислот.

 

Выполните задания:

1. Напишите уравнения реакций получения уксусной кислоты окислением ацетальдегида кислородом воздуха и уксуснокислым брожением этанола.
2. Напишите в структурном виде уравнение реакций по схеме: трипальмиат® пальмитиновая кислота ® пальмиат кальция.
3. Напишите в структурном виде уравнение реакций по схеме: трилинолеат® тристеарат ® стреарат калия.
4. Напишите уравнения реакций восстановления пропионовой кислоты допропанола (+4Н) и пропана (+6HJ) в молекулярном и структурном виде.
5. Напишите уравнения реакций галогенирования уксусной кислоты и получения уксусного ангидрида (термокаталитическая дегидратация).