ГАЗПРОМ ТЕХНИКУМ НОВЫЙ УРЕНГОЙ. Органическая химия. Лабораторная работа № 12 «Свойства углеводов»

Цель: исследовать свойства глюкозы как гетерофункционального соединения. Исследовать свойства дисахаридов и полисахаридов.

 

Краткие теоретические материалы

Углеводы – органические соединения, имеющие сходное строение и свойства, состав которых выражен формулой С_n(H₂O)_m.

Углеводы – обширный класс органических соединений. Главным образом – это оксиальдегиды, оксикетоны и их производные. Углеводы – природные соединения. Они являются основой жизни растений, входят в состав пищи человека, являются основным источником энергии в процессах жизнедеятельности.

Углеводы в зависимости от их строения можно подразделить на моносахариды, дисахариды и полисахариды.

В молекулах моносахаридов может содержаться от четырех до десяти атомов углерода. Названия   всех   групп   моносахаридов,  а  также  названия

отдельных представителей оканчиваются  на — оза. Поэтому в зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахариды подразделяют на тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. Наибольшее значение имеют гексозы и пентозы.

Глюкоза C₆H₁₂O₆, химическое строение глюкозы можно выразить формулой:
                                                                                   O
                                                                                  //
   CH₂OH — CHOH — CHOH — CHOH — CHOH — C   
                                                                                 \
                                                                                   H

 

Вывод: глюкоза — многоатомный альдегидоспирт.

В водном растворе глюкозы находятся в динамическом равновесии три изомерные формы: α-форма, альдегидная и β-форма.

К дисахаридам относятся: сахароза (сахар), мальтоза, лактоза. Все они имеют молекулярную формулу С₁₂Н₂₂О₁₁. Часто сведения о строении веществ можно получить путём расщепления — гидролиза молекул. Анализ продуктов гидролиза позволяет обнаружить фруктозу и глюкозу. (Молекулы сахарозы состоят из остатков α-глюкозы и β-фруктозы).

Крахмал — полисахарид. Это белый аморфный порошок, не растворимый в воде. В горячей воде крахмальные зёрна набухают и образуют коллоидный раствор, называемый крахмальным клейстером. Крахмал — природное высокомолекулярное соединение, формула (С₆Н₁₀О₅)_n (n — от нескольких сотен до нескольких тысяч). О строении крахмала можно судить по продуктам его гидролиза. Гидролиз обычно проходит постепенно: в начале образуются продукты с меньшей молекулярной массой, чем крахмал, — декстрины, затем дисахарид — мальтоза и, наконец, глюкоза. Схема гидролиза:

               (С₆Н₁₀О₅)_n → (С₆Н₁₀О₅)_n-x → C₁₂H₂₂O₁₁ → C₆H₁₂O₆.

Установлено, что в результате гидролиза крахмала образуется α-глюкоза.

 

Порядок выполнения работы:

Обратите внимание! ПТБ № 4, 8, 11

 

Приборы и реактивы:

штатив с пробирками, лакмус, спиртовка, спички, 10%-ный раствор глюкозы, этанол, аммиачный раствор глюкозы, растворы гидроксида натрия и сульфата меди (II), асбестированная сетка, термостойкий стакан 50 мл, водяная баня, стеклянная палочка, йодная вода, крахмал, сухое молоко, мука, сырой картофель, , белый хлеб, растворы сахарозы, едкого натра, сульфата меди, вода.

 

 

Опыт № 1 Физические свойства глюкозы

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворяется в воде и плохо в спирте. Поместите по 0,2 г порошка глюкозы в две пробирки, добавьте в первую 0,5 мл воды, во вторую 0,5 мл этанола, при встряхивании сравните скорость растворения кристаллов. При помощи лакмусовой бумажки определите, какую среду имеет водный раствор глюкозы. Установлено, что в кристаллическом состоянии молекула глюкозы имеет циклическое строение, в водных растворах она существует в различных формах, взаимно превращающихся друг в друга:

  α-D-глюкопираноза    ↔    альдегидная форма  ↔    β-D-глюкопираноза

циклическая формула       проекционная формула     циклическая формула

       Хеуорса                                Э.Фишера                           Хеуорса

Напишите структурные формулы по приведенной схеме, охарактеризуйте растворимость глюкозы и рН среды.

Сделайте вывод.

 

Опыт № 2 Взаимодействие глюкозы со свежеосажденным гидроксидом меди (II) без нагревания (реакция замещения по гидроксильным группам)

В пробирку поместите 1 мл раствора щелочи и 1 -2 капли раствора сульфата меди до образования голубого осадка Сu(ОН)₂. Добавьте 1 мл раствора глюкозы при встряхивании и растворении осадка с получением прозрачного раствора синего цвета.

Напишите уравнение реакции образования глюконата меди в молекулярном и структурном виде, дайте название веществам, отметьте окраску осадка и раствора, сделайте вывод.

 

 

 

Опыт № 3 Восстановительные свойства глюкозы (реакция окисления по альдегидной группе)

а)  Взаимодействие глюкозы со свежеосажденным гидроксидом меди(II) при нагревании

Полученный в первом опыте синий раствор глюконата меди нагрейте до кипения, держа пробирку наклонно. В измененных условиях глюкоза взаимодействует с гидроксидом меди по альдегидной группе, окисляясь до глюконовой кислоты. Наблюдается появление осадка и переход окраски через зеленую до желтой (СuОН) и далее через оранжевую до кирпично-красной (Cu₂О).

Напишите уравнение реакции в молекулярном и структурном виде, объясните изменение окраски смеси, назовите функциональную группу глюкозы, которая участвует в реакции, дайте название веществам, сделайте вывод.

б) Реакция «серебряного зеркала»

Внесите в тщательно промытую щелочью и водой пробирку 1 мл аммиачного раствора глюкозы, встряхните, равномерно нагрейте до начала кипения и почернения смеси (лучше нагревать на водяной бане или держа пробирку в стакане с кипящей водой, нужная температура 60-80°С).  Далее реакция идет без нагревания, на стенках пробирки выделяется серебро в виде блестящего слоя; если пробирка была не промыта, выпадает черный осадок. Запишите наблюдения, составьте уравнение реакции в молекулярном и структурном виде, дайте название веществам, сделайте вывод. Какое практическое применение имеет данная реакция?

 

Опыт № 4 Свойства сахарозы

К 1 мл раствора щелочи прибавьте 1-2 капли раствора сульфата меди до получения осадка гидроксида меди (II) голубого цвета и приливайте при встряхивании раствор сахарозы. Образуется синий прозрачный раствор сахарата меди. Нагревайте пробирку со смесью 1-2 минуты. Красный осадок закиси меди не образуется. Напишите в молекулярном виде уравнение реакции получения сахарата меди (II). Сделайте вывод о наличии в сахарозе свободных альдегидных и гидроксильных групп. Напишите структурную формулу сахарозы и объясните, почему дисахариды такого типа относятся к не восстанавливающим?

 

Опыт № 5 Свойства крахмала

          Качественная реакция на крахмал с йодом

Поместите в одну пробирку щепотку муки, в другую — сухого молока, взболтайте с водой, в третью налейте 4-5 мл приготовленного крахмального клейстера и добавьте во все пробирки 2-3 капли йодной воды. Чистым концом стеклянной палочки перенесите каплю йодной воды на свежесрезанный кусочек сырого картофеля, вареного картофеля, белого хлеба и зелёного яблока. Отметьте появление темно-синего окрашивания (качественная реакция на крахмал) в ряде случаев, запишите наблюдения, сделайте вывод. Учитывая компонентный состав крахмала и форму макромолекул компонентов, сформулируйте причины образования клейстера и изменения окраски йодной воды.

Выполните задания:

1. Напишите в молекулярном и структурном виде уравнение реакции восстановления глюкозы до шестиатомного спирта сорбита.
2. Напишите уравнения реакции спиртового, молочнокислого, маслянокислого брожения сахаров. Охарактеризуйте условия протекания и значение.