Цель: получить анилин и исследовать его свойства.
Краткие теоретические материалы
Амины – органические производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.
Простейшие амины – газы с аммиачным запахом, высшие — жидкости или твёрдые вещества. Алифатические амины обычно получают алкилированием аммиака, ароматические – восстановлением нитросоединений.
Амины проявляют свойства оснований. С кислотами амины образуют соли замещенного аммония. Большое значение имеет реакция аминов с азотистой кислотой. Первичные ароматические амины образуют с ней диазосоединения, имеющие широкое применение в лабораторном и промышленном синтезе. Первичные алифатические амины превращаются HNO2 в спирты, вторичные – дают нитрозамины, третичные амины с HNO2 не реагируют. Этой реакцией пользуются для распознавания первичных, вторичных и третичных аминов.
Водные растворы алифатических аминов проявляют щелочную реакцию, т.к. при их взаимодействии с водой образуются гидроксиды алкиламмония, аналогичные гидроксиду аммония. Амины, особенно ароматические, легко окисляются на воздухе. В отличие от аммиака, они способны воспламеняться от открытого пламени.
Порядок выполнения работы:
Обратите внимание! ПТБ № 4, 8, 11
| Приборы и реактивы: | штатив с пробирками, металлический штатив, спиртовка, спички, асбестированная сетка, газоотводная трубка, пробирка — приемник, химический стакан, гранулы цинка, конц. соляная кислота, нитробензол, анилин, растворы серной кислоты (10 %), бромной воды, гидроксида натрия (10%), свежеприготовленной хлорной извести, вода. |
Опыт № 1 Получение анилина
Маленькую колбочку поставьте в стакан с холодной водой, внесите 1 мл нитробензола, 3-4 гранулы цинка и 1 мл соляной кислоты (конц.). Наблюдается бурное выделение водорода, разогревание и образование осадка гидроксида цинка. После исчезновения запаха нитробензола (5 мин) добавьте к реакционной смеси при встряхивании 8-10 капель раствора щелочи для растворения всего осадка амфотерного гидроксида цинка, что будет гарантией выделения анилина щелочью из хлористоводородной соли. Укрепите колбочку наклонно в лапке штатива, присоедините газоотводную трубку, опустите ее конец в пробирку-приемник, охлаждаемую холодной водой, и проведите отгонку анилина. В приемник быстро переходит 1 -2 мл анилина, он отгоняется вместе с парами воды в виде смеси. При стоянии из отгона выделяется желтоватый маслянистый слой анилина (r = 1,03), имеющего своеобразный запах (аммиака).
Запишите наблюдения, подтверждая их уравнениями реакций:
- восстановление нитробензола;
- образование хлористоводородного анилина;
- взаимодействие анилина со щелочью.
Сделайте вывод.
Опыт № 2 Свойства анилина
а) Растворимость анилина и его солей
В пробирку с 1-2 каплями анилина поместите 1 мл воды и встряхните. Обратите внимание на появление эмульсии (помутнение), т.к. анилин плохо растворим в воде. Разлейте смесь на две пробирки и добавьте в одну 2-3 капли раствора хлороводородной кислоты (10 %), до исчезновения эмульсии, во вторую 1-2 капли раствора (10%) серной кислоты при встряхивании до выпадения кристаллического осадка.
Запишите наблюдения и уравнения реакций получения хлороводородного анилина и гидросульфата анилина в молекулярном виде.
б) Бромирование анилина
В пробирку поместите 1 мл бромной воды и 2-3 капли анилиновой воды при встряхивании до образования белого осадка.
Для приготовления анилиновой воды в пробирку помещают 10 мл воды и 1 каплю анилина, содержимое энергично перемешивают. Запишите наблюдения и уравнение реакции получения триброманилина.
в) Цветная реакция анилина с хлорной известью CaCl(OCl)
Поместите в пробирку 1 мл анилиновой воды и добавьте 1 мл раствора свежеприготовленной хлорной извести. Появляется красно-фиолетовое окрашивание, переходящее в синее – качественная реакция на анилин. Запишите наблюдения.
Сделайте вывод.
Выполните задания:
- Получите диметилаланин из анилина реакцией Гофмана.
- Получите пропилаланин из фталимида калия синтезом Габриэляна.