Цель: получить этилен лабораторным способом исследовать его свойства, обусловленные наличием непредельной связи.
Краткие теоретические материалы
Алкены – непредельные углеводороды с незамкнутыми углеродными цепями, молекулы которых содержат одну двойную углерод-углеродную связь с общей формулой CnH2n. Простейший представитель алкенов этен (этилен) СН2=СН2.
Получение алкенов по механизму реакций элиминирования определяется рядом условий: природой уходящей группы, природой растворителя, строением соединения, а в случае дегидратации – концентрацией серной кислоты. Образование алкена протекает при внутремолекулярной дегидратации спирта. Как побочный процесс идет реакция замещения с образованием простого эфира. Преобладание реакций дегидратации над реакциями замещения возрастает при переходе от первичных к третичным спиртам. При повышении температуры также получают развитие реакции элиминирования. Например, при температуре 130°С из этанола образуется диэтиловый эфир, а при температуре 160°С – этилен.
При нормальных условиях этилен — бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0 °C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах.
Этилен — химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, окисление, полимеризация молекул.
Порядок выполнения работы:
Обратите внимание! ПТБ № 4, 8, 11, 14
| Приборы и реактивы: | штатив с пробирками, металлический штатив с зажимом, асбестированная сетка, спиртовка, спички, газоотводная трубка, кусочек пемзы, смесь этилового спирта (96%) и серной кислоты (1:3), растворы перманганата калия и бромной воды. |
Опыт №1 Получение этилена
В пробирку с 4 мл смеси спирта – ректификата и концентрированной серной кислоты (1:3) поместите кусочек пемзы для равномерного кипения и предотвращения толчков при последующем нагревании, присоедините газоотводную трубку и закрепите пробирку в штативе. Медленно и осторожно нагревайте пробирку до начала равномерного выделения газа. Реакционная смесь при этом чернеет, так как в присутствии концентрированной серной кислоты появляется ряд продуктов окисления органических веществ, в том числе и уголь (С). Не прекращая нагревания, проделайте опыт № 2.
Напишите уравнение реакции внутримолекулярной дегидратации этанола в молекулярном и структурном виде, отметьте роль H2SО4(конц.) и пемзы. Сделайте вывод.
Опыт №2 Свойства этилена
а) Взаимодействие этилена с бромной водой (бромирование) и раствором перманганата калия (окисление в мягких условиях)
Возьмите 2 маленькие пробирки, налейте в одну 1мл бромной воды, в другую 1мл раствора КМnО4. Затем в пробирку, не прекращая нагревания пробирки со смесью спирта и Н2SО4, опустите газоотводную трубку до дна сначала в пробирку с 1мл бромной воды, затем в пробирку с розовым раствором КMnО4. Оба раствора быстро обесцвечиваются.
Напишите уравнения реакций:
1) бромирования этилена в молекулярном и структурном виде;
2) окисления этилена в молекулярном и структурном виде.
б) Горение этилена
Не прекращая нагревания, разверните газоотводную трубку в горизонтальное положение, выделяющийся газ подожгите у кончика газоотводной трубки. Напишите наблюдения.
Напишите уравнение реакции горения этилена на воздухе.
Объясните, почему этилен горит светящимся пламенем. Дайте названия продуктам, объясните причины исчезновения окраски цветных растворов, сделайте вывод о строении и свойствах этилена.
Выполните задания:
- Напишите 10 структурных формул изомеров алкена n=7, дайте им название по международной номенклатуре.
- Составьте структурные формулы веществ: а) 2-метилбутен-2;
б) 2,2,6-триметилгексен-3; в) 2,3-диметилгексен-3; г) 2,2,6-триметил-4-этилгептен-3.
- Напишите в структурном виде реакцию гидрогалогенирования
3-метилбутенола-1, учитывая правило Марковникова.
- Опишите пространственную (цис-транс) изомерию для бутена-2.